蔡旨禪早年就讀私塾，受業於名士陳錫如門下，1924年起亦擔任塾師，為澎湖首位女教師。同年，蔡旨禪也開始在詩社發表作品，於文壇中迅速崛起，並獲聘前往彰化、臺中授課，被譽為女性地位上升的代表，後於霧峰林家擔任女眷漢文教師，並參加由林攀龍主持的「一新會」，推動各類文化活動。1934年，蔡旨禪在林獻堂資助下前往廈門學習，入廈門美術學校深造；返臺後又曾加入櫟社等文化團體。蔡旨禪於1955年回到澎湖居住，晚年潛心禮佛，於1958年4月21日逝世。身後留有《旨禪詩畫集》等。