5月28日
※出生於彰化街市仔尾，父賴天送，母戴氏允，原取單名河，又名葵河。
是年
※種痘。
是年
※祖父賴知去世，享年五十九歲。
春
※入設於彰化南壇（今南山寺）側之小逸堂，拜師黃倬其（黃漢）學習漢文，學生中有，黃文陶、石錫烈、陳吳傳、楊以專…等人，筆硯相親。
夏
※尚未正式學詩前，寫作第一首漢詩〈題畫扇〉。
是年
※小逸堂遷往李宅祖廟。
3月
※畢業於彰化第一公學校本科第七回。
4月20日
※考入台灣總督府醫學校第十三期，同學有杜聰明、翁俊明、吳定江……等人，全體住宿，採自治制度。
5月20日
※戶籍寄居於台北廳大加堡三板橋上名東門外十三番地。
4月19日
※預科一年畢，升入本科。
是年
※醫學校學生成立復元會。醫學校同級生往金瓜石修學旅行。
是年
※醫學校同級生前往南部修學旅行。
是年
※寫作漢詩〈重典周甲窗兄之墳即賦所感〉，以弔念醫學校同級生。
同年
※醫學校同級生前往宜蘭修學旅行。
是年
※漢詩作品甚多，並自註月日。
是年
※清理昔日漢詩作品，在〈題畫扇〉之後，留有附記。畢業前漢詩作品，亦多記註日月。
4月15日
※醫學校畢業，同期三十一位畢業生中列名十五。一段時間在台灣實習。
12月
※就職於嘉義醫院。同月七日戶籍寄留於嘉義廳嘉義西堡嘉義街土名東門外十七番地。
是年
※寫作漢詩〈記小逸堂諸窗友〉。
是年
※高木友枝自台北醫學校退職，堀內次雄繼任為第三代校長。
11月13日
※與西勢仔庄王氏草結婚。
11月20日
※戶籍寄留於嘉義廳嘉義西堡山子頂庄四百六十七番地。
是年
※於嘉義醫院仍是擔任筆生（抄寫員）和通譯（翻譯）的工作。
是年
※受不合理的待遇，與醫院院長、主任發生意見衝突。
6月
※返回彰化開設賴和醫院。
同年
※古月吟社於環翠樓舉行詩會。
是年
※寫作〈中秋環翠樓小集〉、〈環翠樓送別〉等漢詩。
是年
※捐獻彰化崇文社金玖圓。
1月1日
※長男志宏出生，一月廿二日去世。
1月25日
※渡海前往廈門鼓浪嶼。
2月起
※以醫員身份任職於廈門博愛醫院。
同年
※寫作漢詩〈去國吟〉、〈元夜渡黑水洋〉、〈端午寄肖白先生〉、〈中秋寄在台諳舊識〉、〈同七律八首〉…等。
9月30日
※廈門博愛醫院同仁攝影留念。
7月
※從廈門博愛醫院退職歸台，仍行醫於彰化，寫作〈別廈門〉、〈歸去來〉…等。
秋
※北壇側新築小逸堂落成。
是年
※古月吟社詩友復集於環翠樓。
4月16日
※次男志煜出生，八月廿八日去世。先生曾有施作，感慨吟道：「曾將醫國手，殺卻兩嬌兒。」（〈懶病〉）
是年
※寫作〈申酉歲晚書懷〉…等漢詩。
是年
※捐獻崇文社，金陸拾圓。
同年
※寫作〈會飲於文苑世兄宅〉…等漢詩。
2月
※參加台灣議會設置請願運動。
10月17日
※加入台灣文化協會並當選理事。
是年
※南社十五週年，先生以白話文寫祝賀詞。
是年
※寫作〈壬戍元旦試筆〉…等漢詩。
1月18日
※三男燊出生。二月寫作漢詩〈阿燊彌月喜作〉。
同年
※彰化同志青年會改為幹事制，先生任委員。
6月
※應《台灣》第一回徵詩，發表〈劉銘傳〉兩首，分別入選為第二名和第十三名。
10月
※發表漢詩〈秋日登高感懷四首〉、〈懷友〉（《台灣》三年八號）。
10月17日
※加入蔣渭水發起的「新台灣聯盟」。
12月
※發表漢詩〈秋日登高偶感〉（《台灣》，三年九號）
1月16日
※台灣議會期成同盟會，向總督府提出結社申請，先生名列其中。遭受禁止後，二月十六日於東京重建。
1月
※發表漢詩：〈文天祥〉（《台灣》四年一號）。寫作〈癸亥元旦試筆〉、〈元旦小集各賦書懷一手不拘體韻〉、〈賀年詩〉、〈大人五十一生日奉詩稱慶〉…等漢詩。
4月
※發表〈最新聲律起蒙〉（《台灣》四年四號）。
5月
※寫作漢詩〈三十生日〉。
7月
※賴和所屬的彰化青年同志會舉辦第一次留學生文化講演團在台首次講演。
7月23日
※蔣渭水、連溫卿等人以「新台灣聯盟」為基礎，創立「台灣問題研究會」。
8月
※官方試圖以「阿片取締細則」告發先生，後裁決無罪。
9月
※寫介於散文與小說體的〈僧寮閒話〉。
11月
※塾師黃倬其逝世，先生寫古文〈小逸堂記〉紀念。
12月16日
※因治警事件第一次入獄，出囚於台中水銀殿，後移送台北監獄。於獄中申請看《噫！無情》、《紅淚影記》等小說。寫作〈囚繫台中銀水殿〉、〈囚出聞吳小魯怡園籠鶴〉、〈繫台北監獄〉、〈出獄作〉、〈出獄歸家〉…等漢詩。
1月7日
※不起訴處分，出獄。
同年
※寫作〈留鬚〉、〈近日心思紛然向在獄中毫無思慮鎮日安泰猶覺可憐〉、〈自愧〉、〈書憤四首〉…等漢詩。
同年
※任文化協會大正十三年理事。
同年
※寫作漢詩〈論詩〉將詩的本質以及創作過程中的各種不同的心境，一一道來。
5月
※寫作漢詩〈去日容易成事艱難一剎那已非春光百忙中又來生日〉。
6月17日
※文協彰化支部成立附設讀報社及施行免費診療，先生與彰化十一位醫生擔任特約醫生。
11月2日
※文化協會第四回總會在彰化召開。
11月8日
※於文化協會彰化支部通俗學術演講：〈對人的幾個疑問〉。
同年
※發表漢詩〈阿芙蓉〉（《台灣民報》，二卷二十三號）
12月16日
※治警事件「同獄會」成立，是日台北、彰化、台南同時召開。
是年
※任文協理是大正十四年理事。
2月
※與陳虛谷等人成立「流連思索俱樂部」。
4月
※作孫逸仙先生追悼會輓聯、輓詞。
5月7日
※前往文協斗六支部演講：〈長生術〉。
5月17日
※四男悵出生。
8月
※發表第一篇隨筆〈無題〉及〈答覆台灣民報特社五問〉（《台灣民報》，六十七號）。
9月23日
※出席大甲第八回文化演講會，講題〈修己律〉。
10月17日
※出席召開台中林姓宗祠之文化協會總會，代表彰化支部報告會務。
11月7日
※前往斗六農村講演會上演講。
12月
※發表第一首新詩：〈覺悟下的犧牲〉（《台灣民報》，八十四號）。
是年
※寫作漢詩〈重過嘉義〉、〈嘉義公園〉…等漢詩。
1月
※發表第一篇白話小說〈鬥鬧熱〉（《台灣民報》，八十六號），〈答台灣民報社問〉（《台灣民報》，八十六號）。
同年
※發表〈讀台日紙的「新舊文學之比較」〉（《台灣民報》，八十九號）。
1月16日
※新文學運動健將張我軍先生前來彰化拜訪
2月
※發表小說：〈一桿『稱子』〉（《台灣民報》，九十二∣九十三期）。
3月
※發表〈謹復某老先生〉（《台灣民報》，九十七期）。
4月13日
※閩江中學堂校長許紹瑞及夫人於彰化戲園演講，賴和亦出席演講。
5月15-16日
※出席霧峰萊園召開的文化協會理事會。
8月23日
※與吳石麟發起「政談演說會」。
9月29日
※與連溫卿、蔣渭水、林柏廷、邱德金…等人，提案政治結社。
1月17日
※理事任期延至明年一月三日臨時總會。台灣文化協會第六回總會在新竹召開。
12月16日
※先生、林篤勳、許嘉種語文協支部會員舉行「治警事件紀念遠足會」，前往線西。
12月17日
※長女鑄出生。
是年
※開始主持《台灣民報》文藝欄。
1月
※發表：〈忘不了的過年〉（《台灣民報》，一百三十八號）。
1月3日
※台灣文化協會開臨時總會於台中，左右兩派分裂，先生任新文協臨時中央委員。
3月7日
※四男悵去世。
4月5日
※新生學會成立，為發起人之一。（同為發起人者：陳炘、吳蘅秋、陳虛谷、莊垂勝、陳紹馨、高天成、楊肇嘉、張煥玦、連震冬、楊友濂等廿六人。）
5月29日
※任台灣民眾黨臨時委員。
6月12日
※擬成立「株式會社大眾時報社」，未成。
7月
※任台灣民眾黨幹事。發表：〈對台中一中罷學問題的批判〉（《台灣民報》，一百六十五號）。
8月18日
※應彰化磺溪會邀請參加「社會改造問題大演講會」，未出席。
10月17日
※新聞協召開第一次全島代表大會。
是年
※發表小說：〈補大人〉（《新生》第一集）
1月
※發表小說：〈不如意的過年〉（《台灣民報》，一百八十九號）。
3月9日
※民眾黨彰化支部舉辦自治制度改革政壇演說會，演講〈我們的政治要求〉。
3月25日
※「株式會社大眾時報社」成立，就任監察役（董事林碧梧、王敏川、張信義、莊孟侯、黃信國、楊老居，監事張喬蔭、莊泗川、吳石麟、林三奇、賴和。）
4月15日
※文協會台中總工會成立，四弟通堯是主事役員之一。
5月
※發表隨筆：〈前進〉（《台灣大眾時報》，創刊號）。
7-8月
※發表隨筆：〈無聊的回憶〉（《台灣民報》，二百一十八∣二百二十二號）。
同年
※幫楊逵、葉陶於居家附近租屋居住。
9月19日
※五男出生。
10月31日
※新聞協於台中召開第二回全島代表大會，被命令解散。
1月27日
※出任《台灣新民報》相役談。
4月28日
※大眾時報重要幹部於林碧梧宅開會，並討論文協改革事項。
9月10日
※長女鑄去世。
11月3日
※台灣文化協會第三回全島代表大會於彰化街彰化座召開，楊老居任議長，賴和任副議長，在此次中連溫卿遭除名。
1月
※發表小說：〈蛇先生〉（《台灣新民報》，二百九十四∣二百九十六）。
5月
※發表小說：〈彫古董〉（《台灣民報》三百一十二∣三百一十四）。
8月
※《台灣戰線》發行，楊克培主持，先生與謝雪紅、郭德金均列名其中，並任《台灣新民報》客員。（同為客員者：黃朝琴、陳逢源、陳虛谷、林佛樹。）
8月2日
※《台灣新民報》自三二四號起增闢新詩專欄「曙光」。
9月
※發表新詩：〈流離曲〉及〈生與死〉（《台灣新民報》，三百二十九∣三百三十二號）。參加《現代生活》創刊事宜。
10月
※發表小說：〈棋盤邊〉及隨筆：〈開頭我們要明瞭地聲明〉（《現代生活》創刊號）。
11月1日
※文協彰化支部舉辦「打倒反動團體鬥爭委員會全島巡迴演講會」。賴和醫院遭到日警搜查。
12月
※發表：〈新樂府〉（《台灣新民報》三百四十三號）。
12月14日
※彰化台灣人醫師會上總督〈禁阿片建議書〉。
1月
※發表隨筆：〈希望我們的喇叭手吹奏激勵民眾的進行曲〉（《台灣新民報》，三百四十五號）。任《台灣新民報》相談役（顧問）客員。《新台灣大眾時報》於東京創刊，四弟賴通堯任發行人、編輯人兼印刷人。
1月4日
※新聞協於彰化街彰化座戲院召開第四屆代表大會，王敏川當選中央委員。
1月16日
※出席台灣民眾黨彰化支部黨員大會，並擔任議長。
2月8日
※次女彩鈺出生。
3月
※發表小說：〈浪漫外記〉（《台灣新民報》三百五十四∣三百五十六號）。
4-5月
※發表新詩：〈南國哀歌〉（《台灣新民報》三百六十一∣三百六十二號）。
6月
※發表新詩：〈思兒〉（《台灣新民報》，三百七十號）。
10月
※發表新詩：〈低氣壓的山頂〉（《台灣新民報》，三百八十八號）。
12月
※發表：〈祝曉鐘的發刊〉（《曉鐘》，創刊號）。
1月
※與葉榮鐘、郭秋生等人創辦《南音》。一月，發表小說：〈歸家〉（《南音》，創刊號）。發表：〈相思歌〉及隨筆：〈紀念一個值得紀念的朋友〉（《台灣新民報》，三百九十六號）。發表小說：〈豐作〉（《台灣新民報》三百九十六∣三百九十七號）。繼任《台灣新民報》相談役及客員。
1-7月
※發表小說：〈惹事〉（《南音》，一卷二號、六號、九、十合刊號）。
2月
※發表隨筆：〈城（我們地方的故事）〉及〈台灣話文的新字問題〉（《南音》，一卷三號）。
4月15日
※任日刊《台灣新民報》學藝欄客員（同為客員者：林攀龍、陳虛谷、謝星樓）。
5月19日
※楊逵的成名作〈新聞配達夫〉（〈送報夫〉）前篇，經賴和之手於《台灣新民報》十九日連載至廿七日第四百五十一號終止。
6月1日
※六男洪出生。
11月
※台灣議會設置運動最後一次請願，蔡培火主歧視，南部由蔡培火，中部洪元煌與先生，北部賴金圳分頭收集請願簽名書。
2月5日
※六男洪去世。
5月6日
※「台灣文藝聯盟」成立，公推賴和為委員長，固辭，改推張深切為委員長。（常務委員五人，賴和、張深切、賴慶、賴明弘、何集璧）。
10月
※與楊守愚共具名發表：〈喪禮婚禮改革的具體案〉、〈就迷信而言〉於《革新》（大溪革新會）。
12月
※發表小說：〈善訟的人的故事〉（《台灣文藝》，二卷一號）。
2月
※發表〈呆囝仔〉（《台灣文藝》，二卷二號）。
10月
※為李獻璋編的《台灣民間文學集》寫序文。
同年
※參加同仁雜誌於大稻埕高砂食堂舉行的文學座談會。
12月
※楊逵脫離《台灣文藝》，另出版漢文文學雜誌《台灣新文學》，編輯有賴和、楊守愚、吳新榮、郭水潭、葉榮鐘、陳瑞榮、楊逵、王詩琅等十九名。至一九三七年六月停刊，共出十五期。發表小說：〈一個同志的批信〉（《台灣新文學》，創刊號）。
1月
※發表小說：〈赴了春宴回來〉（《東亞新報》，新年號）。〈豐作〉（楊逵譯）發表於日本《文學案內》。
4月
※發表：〈寒夜〉、〈苦雨〉（《台灣新文學》，一卷三號）。
5月
※發表〈台灣民間文學集序〉（《台灣民間文學集》）。
5月9日
※三女彩芷出生。
5月23日
※景福會成立。第一次評議會召開。
6月
※發表：〈田園雜詩〉（《台灣新文學》，一卷五號）。
7月
※發表：〈新竹枝歌〉（《台灣新文學》，一卷六號）。
8月
※王錦江（詩琅）發表〈賴懶雲論〉（《台灣時報》，二○一期）。
是年
※任日章商事株式會社監察役。
春
※遊台中楊逵「首陽園」。
8月
※彰化市醫師會創立，賴和出席，並合影留念。
同年
※台灣新民報社出版《台灣人士鑑》，載有賴和略歷。
2月5-6日
※與同級生共十六人宿泊草山大屯及在台北江山樓舉行的醫學校第一次同級會。
是年
※任彰化第一公學校後援會市仔尾區代表委員及創立四十週年紀念事業「世話役」（幹事）。
3月
※因患者感染傷寒初期症狀，未依法定傳染病規則向有關當局申報，竟遭重罰被迫停業半年。利用空閒與楊木（雪峰）赴日本，轉滿洲，前往北京遊歷。
9月28日
※應社成立，賴和為其成員之一。
是年
※寫作〈應社首集於小杏園感賦〉、〈虛谷招諸同社默園小集〉……等漢詩。
年初
※〈前進〉、〈棋盤邊〉、〈辱 〉、〈惹事〉、〈赴了春宴回來〉等五篇作品收於李獻璋編《台灣小說選》，印刷中被禁止刊行。
12月
※〈晚霽〉、〈過苑裡街〉、〈寒夜〉…等十四首漢詩，收於黃洪炎（可軒）《瀛海詩集》。
是年
※於彰化市政研究會發起紀念演講時，受到中止處分。
2月2日
※先生出席彰化高賓閣第二次一學校同學會，共十五人參加，並留影紀念。
12月28日
※第二次入獄，約五十日，在獄中寫〈獄中日記〉三十九日後，因病體弱停筆，讀佛書。
是年
※李慶午前往獄中為賴和看病，並申請保外就醫。
1月
※病重出獄。
9月25日
※應社同仁集會，並留影紀念。
年初
※住院於台北帝大附設醫院。
1月31日
※因僧帽瓣閉鎖不全逝世，終年五十歲。