11月15日
※出生於臺南學甲庄一個貧瘠的村庄「頭港仔」，父親吳徙以木匠為業，自幼家裡貧困。
是年
※吳三連入學甲公學校
是年
※畢業，考入臺北國語學校
是年
※自臺北國語學校國語部畢業。
同年
※吳三連考上板橋林家林熊徵獎學金留學日本，考入東京高商預科。
是年
※加入東京留學生組織改革臺灣的運動團體「新民會」、「東京台灣青年會」等組織
同年
※臺灣總督府為臺灣留學生舉辦的招待會上，吳三連即於會議上當著臺灣總督府總務長官下村宏面前批評日本殖民統治的高壓政策，成為吳三連記憶中第一次與日本殖民政府的衝突
3月
※吳三連自東京商科大學畢業
7月
※出任《大阪每日新聞》任經濟新聞記者。
是年
※與府城商人李兆偉之女李菱結婚。婚後定居日本。
是年
※《台灣新民報》創刊。由於此時只有吳三連有記者經驗，遂獲得推薦。在林獻堂、蔡培火堅持下，吳三連最後返臺出任《台灣新民報》編輯，兼任論說委員、整理部長、政治部長。
是年
※《台灣新民報》在東京設立支局，吳三連遂出任東京支局長。
1月18日
※吳三連遭東京警視廳拘押21天
是年
※撰文〈台灣米穀政策之檢討〉，批判日本政府的米穀政策。
2月
※吳三連被迫離職
是年
※前往中國北京經商。
是年
※至天津，與連襟陳火碑合營合豐行，買賣染料。
是年
※吳三連在臺南縣選區參選制憲國大代表選舉並以23萬多票，全臺第一高票當選
是年
※又高票當選中華民國第一屆國大代表，目睹李宗仁與孫科爭奪副總統職位的鬥爭。
是年
※吳三連獲得蔣介石召見
2月
※出任官派臺北市長
是年
※吳三連參加臺北市長民選，辭去市長由項昌權代理，吳三連以小冊子《市政三年》為競選政見，獲得選民支持。
1月7日
※開票當天，吳三連得到九萬兩千餘票，以得票率65.5%擊敗高玉樹等強敵當選。
2月1日
※就職。市長期間面臨違章建築氾濫，吳三連拓寬羅斯福路一小段即任滿。由於深感精神與體力磨損
是年
※即與台南幫的吳尊賢、侯雨利、吳修齊創立台南紡織，吳三連擔任董事長，吳修齊任總經理。
3月
※更參與環球水泥公司的成立。退出政壇後，吳三連即專心從商。
是年
※自立晚報》改組後，吳三連擔任發行人兼社長
是年
※專任發行人，經營《自立晚報》
1月30日
※成立「財團法人吳三連先生文藝獎基金會」，頒發「吳三連文藝獎」，豐富了本土文學和藝術的內涵
是年
※黨外運動勃興時，吳三連也多次扮演調和鼎鼐的角色。吳三連不但資助傑出的新聞媒體編寫者，也獎勵本土研究，以關懷台灣本土文化。另外，吳三連也創立台南紡織、環球水泥，興辦南台工專、天仁工商、延平中學等三所學校，成就非凡。
12月29日
※因心臟衰竭逝於臺大醫院。身後歸葬故里學甲鎮頭港里淳吉堂墓園。
是年
※獎項擴增到人文社會科學獎、數理生物科學獎、醫學獎、實業獎、社會服務獎等，故更名為「財團法人吳三連獎基金會」。