6月15日
※生於浙江省上虞縣崧廈鄉。※上代經商，父親是秀才。※祖父去世後，家道中落。※兄妹六人，行三，名鑄，初字勉旃，一九一二年改自丏尊，筆名默之，號悶庵。
是年
※考中秀才。
春
※考舉人未中，到上海進中西書院〈東吳大學前身〉初等科讀書，一學期後因家貧輟學。
秋
※去杭州應鄉試，開始接受新思潮，讀原富、天演論、新民叢報等。
1月14日
※與金嘉結婚。
是年
※入紹興僚學堂讀書，在「激昂慷慨，充滿著蓬勃朝氣」的新環境中過了半年的中學生活。
是年
※輟學回家，替父親坐館，邊教書邊自修。
是年
※向親友借款去日本留學，就讀於東京泓文學院，後轉入東京高等工業學校。
是年
※因領不到官費，家境貧困，輟學回國。
是年
※任浙江兩級師範學堂通譯助教，為日籍教員中桐確太郎（日本早稻田大學教授）作翻譯，後來兼任舍監（相當於後來的訓導主任）和國文教員。
是年
※魯迅從日本留學回國，在兩級師範學院任教，贈以域外小說集，眼界為之一廣。
冬
※因新任監督〈相當於校長〉夏震武頑固不化，遂與魯迅、許壽裳等一起罷教，搬出宿舍，以示抗議，迫使監督辭職。
是年
※辛亥革命推翻王朝，在杭州積極參加光復活動。
是年
※李叔同來兩級師範學堂任教，兩人由此共事七年，結成深厚友誼。※自告奮勇擔任舍監，深得學生擁戴，連續擔任七、八年。
暑後
※兩級師範學堂停辦高師，並改組為浙江省立第一師範學校，被選為校友會文藝部長，組織學生辦校友會誌，經常在該刊發表詩文。※第一號上發表學齋隨想錄。
春
※與第一師範同仁徐作賓、徐道政、酈忱、姜丹書、陳子紹等同時加入南社，入社編號為四五四號。※住杭州城入彎井巷，窗前有一株梅樹，因以取屋名為小梅花屋。
是年
※五四運動爆發。與剛從日本歸國來校任教的陳道望，以及劉大白、李次九等積極支持新文化，年底撰一九一九年的回顧，熱情讚提五四運動。※校內的夏丏尊、劉大白、陳望道、李次九等人積極支持新文化運動，被譽為「四大金剛」。
3月
※一師發生「倒經風潮」，夏丏尊等四大金剛與校長經亨頤均離去。
秋
※應聘到湖南第一師範學校任教國文，同時應聘的有熊夢飛、匡互生、舒新城、孫俍工、沈仲九、余家菊、陳啟天、張明鋼等，與毛澤東共事，很受崇敬。
2月
※離開長沙一師。
秋
※加入是年年初新成立之文學研究會，入會編號為五五號。
冬
※回家鄉上虞白馬胡，在經亨頤主持的春暉中學任教，在學校附近蓋平房定居，題名為平屋。※後來把在這裡寫的散文隨筆等輯為平屋雜文。
3月
※與李維楨合譯社會主義與進化論〈日高 素知原著〉一書，由上海商務印書館出版，列為新時代叢書第十種。
是年
※介紹豐子愷來春暉中學任教。豐子愷將自己的住宅命名為小楊柳屋。
是年
※在民國日報副刊發表生殖的節制，認為自覺地節制生育是引人類到幸福的途徑。
是年
※為了探究並實驗新的教育理念，夏丏尊翻譯了義大利作家亞米契斯的名著《愛的教育》。該書風行二十餘年，再版三十餘次。
是年
※兼任寧波浙江省立四中國文教員。作學說思想與階級、無奈、徹底等。
上半年
※在寧波省立四中教書。
3月12日
※立達會在上海成立，以「修養人格，研究學術，發展教育，改造社會」為宗旨，夏丏尊為主要發起人兼主幹。
秋
※到上海立達學園教國文，兼教文藝思潮。
是年
※成立立達學會，兼編會刊一般。
是年
※顏作讀書與冥想。
是年
※為子愷畫集作序。
8月
※開明書店成立，參加編輯工作。
8月
※在湖南第一師範和春暉中學編的講義，經立達學園同仁劉薰補充修訂，題為文章作法，由開明書店出版，到一九四六年九月止，已發行二十二版。
9月5日
※立達學會同仁刊物一般月刊在上海創刊，由夏丏尊主編，開明書店發行，到一九二九年十二月五日出至九卷四期後停刊，前後出三十六期。
9月
※任國立上海暨南大學第一任中國文學系主任。
11月6日
※邀魯迅至華興樓暨南大學同級會演講，並共進中餐。
是年
※以開明書店為掩護，救助一些革命青年。為浙江一師學生中一些革命者被殺害而十分憤慨，說「寧願早死，莫做先生」憤然回鄉從事著譯。
是年
※擔任開明書店編譯所所長。
是年
※其主編的《中學生》雜誌創刊。
12月
※與邪達夫、胡愈之、丁玲等二十餘人發起成立上海市文化界反帝抗日聯盟。
是年
※開明書店和立達學園在「一二八」事變中遭受慘重損失。
是年
※遷居上海，與葉聖陶合作文心，在中學生上連載。
1月1日
※新少年半月刊創刊，由夏丏尊任社長，開明書店發行，到一九三七年七月一日止，共出三十八期。
6月7日
※中國文藝家協會成立，被選為理事。
1月15日
※月報創刊，夏丏尊任社長，開明書店發行。
是年
※「八一三」戰爭爆發，開明毀於炮火，中學生、新少年、月報同時停刊。
8月
※任上海文化界救亡協會機關報救亡日報編委。
是年
※參加抗日後援會，受聘兼任南屏女中國文教員。
1月
※與傅東華、胡樸安、陳望道、章錫琛等在上海起組織中國語文教育學會。
是年
※繼續在南屏女中任教。
是年
※作弘一法師出家。
是年
※日軍佔領上海租借，環境日趨惡劣，辭去南屏女中教職，深居簡出。
10月13日
※弘一法師圓寂於福建泉州，作連哀輓，作弘一大師的遺書一文。
1月21日
※與夫人結婚四十週年紀念。
5月
※譯日本谷崎潤一郎隨筆集昨今中關於豐子愷的評論，題為緣緣堂隨筆。
12月15日
※與章錫琛等三十九人被日偽憲兵司令部逮捕，威武不屈。※後經日本友人內山完造等營救獲釋。經此磨難，肺病復發。
12月17日
※當選為中華全國文藝家協會分理事。
是年
※在大晚報上發表好話與符咒式的政治。
4月22日
※在病勢垂危中對前來探望的葉盛陶說：「勝利！到底啥人勝利─無從說起！」
4月23日
※晚九時三十分，因肺結核在上海病逝，得年六十一歲，墓葬上虞白馬湖畔。
4月27日
※重慶《新華日報》發表題為《悼夏丏尊先生》的社論，稱讚他是「民主主義文化戰線上的老戰士」，表彰他為文化運動和民主運動建立的功績。