12月9日
※（農曆十一月十六日）生於上海，名若蘭，字令輝，乳名小冬，後藝名即用小冬。梨園世家。父名孟鴻群，文武老生。母張氏。
是年
※隨父練幼功，習唱老生唱段。
是年
※隨父赴無錫、南京、濟南等地演出，扮演娃娃生。
是年
※寫給孫（菊仙）派老生、姨夫仇月祥為徒。父孟鴻群囑以老生開蒙，不許學旦行。
秋
※首次在上海登台演出堂會戲《烏盆記》（後半齣），由名票馮叔鸞飾張別古。
3月
※在師傅仇月祥、父親孟鴻群的帶領下，首次赴無錫正式演營業戲，首夕以《逍遙津》作為打炮戲，一炮而紅。在錫共演了六十八場，歷經二月餘。掛牌時用藝名「孟筱冬」。
7月
※孟小冬二度蒞錫獻藝，以全本《探母回令》打炮，她飾楊四郎一人到底，而且距上次演出僅隔兩月，又新增加了十四齣劇目，無錫戲迷無不拍手叫好，欣喜若狂。二次在錫演至十一月初方告結束，共演一百一十天，其間無一天中斷、休息，共演三十齣不同譚派和孫派劇目。二次在錫演出結束，還到薛觀瀾宅出演堂會，孟小冬演《黃鶴樓》劉備，受到薛氏讚賞。
12月1日
※孟小冬加盟上海大世界遊樂場乾坤大京班，為正式演員。同台的有著名演員李春來、粉菊花等。
是年
※繼續在大世界乾坤大劇場演出，至本年底十一月十一日，一年合同，期滿結束。
12月14日
※正式搭班黃金榮開設的共舞台，將藝名孟筱冬的「筱」改為「小」，接替露蘭春在連台本戲中擔任主演。劇目有《宏碧緣》、《槍斃閻瑞生》等，孟小冬扮演的駱宏勳，英俊瀟灑，器宇軒昂，觀眾允為「不遜色露老闆」；有的贊為「梨園自有駱宏勳以來，恐未有如此英俊漂亮者也」。
共舞台同台的著名演員有張文艷、呂月樵等。其時孟小冬父親孟鴻群也在共舞台搭班，因健康關係，大都演開鑼傳統折子戲，如《舉鼎觀畫》、《雪盃圓》等。
是年
※繼續在上海共舞台演出，至十一月下旬一年合同到期，結束演出。隨即應邀赴福建作短期演出，後又赴南洋小呂宋（今菲律賓呂宋島）獻藝數月。
12月9日
※由上海乘船赴漢口演出，師傅仇月祥同往，自帶琴師，乃大名鼎鼎的胡琴聖手孫佐臣（老元）。漢口觀眾情緒沸騰，連日爆滿。在漢演出期間，結識文武老生姚玉蘭，互相羨慕，義結金蘭。玉蘭長小冬四歲。
春
※結束漢口近半年的演出，回到上海。
秋
※著名武生演員白玉昆在上海組班北上天津演出。孟小冬嚮往譚派藝術，決定進京深造，乃加盟白玉昆班，仇月祥、孫老元隨往。
是年
※北上途中，在濟南演出數月，並被召到山東軍閥張宗昌官邸演堂會戲多日，險遭張的霸佔。
6月下旬
※第三次到無錫作短期演出，只演六天。琴師孫老元同往。
春
※隨白玉昆班抵達天津，演於新民大戲院（下天仙），與白玉昆、趙美英並掛頭牌。特別受到一批青年觀眾的歡迎。在天津演出期間，還得到譚派名宿王君直的悉心指點。
6月5日
※首演於北京前門外大柵欄的三慶園，以全本《探母回令》打炮，孟小冬飾楊四郎一人到底，首演獲得成功，一炮而紅，名震京城。應長城、麗歌兩家唱片公司邀約錄唱片，計共四張。
夏
※孟小冬父母及弟妹由上海喬遷北京，安家落戶。在京拜陳秀華為師。
8月
※參加北京第一舞台盛大義演，與裘桂仙合演《上天台》（倒第三），梅蘭芳、楊小樓合演大軸《霸王別姬》，余叔岩、尚小雲合演壓軸《打漁殺家》，而馬連良、荀慧生的戲碼均排在《上天台》的前面。
8月23日
※與梅蘭芳合演堂會戲《四郎探母》，台上陰陽顛倒，引起轟動。不久，又和梅蘭芳在堂會上合演生旦對兒戲《游龍戲鳳》。由於該戲富於浪漫色彩，一批梅黨成員，人人起哄，拍手叫好。
深秋
※杜月笙受黃金榮之命，到北京尋找露蘭春下落，並來孟小冬居所東四三條探聽消息。
是年
※繼續在北京演出。向陳彥衡學譚派名劇《失空斬》，以三百大洋酬謝。
8月5日
※梅由滬乘船抵天津，得悉祧母（伯母，即雨田夫人）於四日在北平寓所逝世，當晚由津返平奔喪。孟小冬到無量大人胡同梅宅，擬以兒媳身分為婆母戴孝，受阻。因戴孝風波，感到氣憤、委曲，怏怏不快，與梅失和，離平至津。
8月17日
※《天津商報畫刊》登載一條消息：「梅孟夫人（小冬）因病來津就醫，聞仍寓英界某格格宅。」繼續旅居天津。在詹姓前清皇戚宅中，隨女主人吃齋念佛。
11月10至11日
※在津與華慧麟合作，為賑災義演兩場。梅亦應邀至天津參加義演，與孟小冬重歸於好。
12月16日
※在津演出一場義務戲《捉放宿店》，由程君謀操琴。演出之後隨梅返回北平。
是年
※經梅黨成員撮合，馮耿光（幼偉）證婚，孟小冬與梅蘭芳於農曆正月二十四日，結為伉儷，洞房設在東四九條馮耿光公館裡，對外保密，梅蘭芳金屋藏嬌。與梅婚後，脫離舞台。
4月
※「金屋」秘密搬遷至東城內務部街某巷內，深居簡出，由馮總裁小姨作陪。
9月14日
※發生東四九條馮宅慘案，青年李志剛攜槍欲劫梅蘭芳，張漢舉（夜壺張三）代梅遭槍殺，李犯被梟首示眾三日。
是年
※與梅發生口角。
9月
※擅離「金屋」，約雪艷琴至天津公演營業戲十餘天。天津沙大風撰文捧孟為「冬皇」。
11月下旬
※梅往廣州、香港演出，孟小冬隨行。從此「金屋」不再神秘。
2月
※隨梅由廣東經上海返回北平，梅孟關係明朗，有公開稱呼孟小冬為梅孟夫人。梅作訪美演出準備。
12月28日
※梅率團離北平赴美演出。
7月
※梅訪美勝利回國，經日本乘船於十八日抵上海，在滬逗留數日。
5月
※梅第三次率團赴香港演出。
6月5日
※梅在香港演畢回到上海，參加九至十一日三天杜祠落成大堂會。
7月
※梅由滬返平。孟小冬正式提出與梅分手，脫離家庭關係。回到娘家，絕食，欲尋短見。經隔壁義母勸解，乃往天津，仍居詹宅茹齋念佛。
12月9日
※父孟鴻群久患中風症，病情加劇。孟小冬由津返平預備後事。
2月
※孟小冬父親在北平寓所逝世。
4月
※梅蘭芳全家由北平遷居上海。
9月
※孟小冬在天津拜蘇少卿為師。下旬，在津出演營業戲。
9月5至7日
※孟小冬在天津《大公報》發表「緊要啟事」，連載三天。孟小冬在息影達六年之久以後，決定重返舞台。
9月25日
※在北平東安市場吉祥戲院演《四郎探母》。
10月19至21日
※演於天津明星大戲院。合作者有侯喜瑞、蕭長華、胡碧蘭等。在津期間，向譚派名票程君謀請益，並請程為之登台操琴。
是年
※不定期地在平、津兩地出演營業戲。
12月
※經楊梧山、竇公穎的介紹，在楊宅宴會上拜余叔岩為師。其後，余師常至楊府為孟小冬說戲，排身段。
是年
※繼續在平津作不定期的演出。
7月
※余叔岩續絃，在京同興堂飯莊與姚氏舉行婚禮。
11月
※與章遏雲應邀同赴上海演於黃金大戲院。原定唱二十天，因健康關係，孟小冬只演了八天即中斷演出。
5月
※應上海黃金大戲院經理金廷蓀邀請，與章遏雲、陸素娟為該戲院揭幕剪綵。孟小冬剪綵以後，姚玉蘭將其留在身邊，同住十八層樓公寓，經姚撮合，孟小冬委身大亨杜月笙。
下半年
※日軍侵佔上海後，杜、姚逃往香港，孟小冬回北平。在京領養一名約四歲女孩，乳名大玉子。稍大後稱玉妹。
是年
※經杜月笙的賬房黃國棟在上海聯絡，孟小冬曾往香港九龍，與杜、姚相聚數月，後仍經上海返回北平。
10月21日
※在京泰豐樓正式拜余叔岩為師。
12月24日
※拜師後第一次在京公演《洪羊洞》，余師親臨戲院為孟小冬「把場」。喜得琴師王瑞芝輔佐。
32至35歲
※繼續在京每日與琴師王瑞芝往余宅學戲，基本上停止演出。
5月19日
※乃師余叔岩病逝寓所。孟小冬立雪余門，苦修五年，共學會《洪羊洞》、《搜孤救孤》等近三十齣余派戲。其中約十二齣戲最為拿手。余氏生前給孟小冬學習成績打分為：唱工得七分，做工五分，念白只得三分。但這是余門所有弟子中獲得最高的評分。
是年
※為師喪謝絕歌壇，隱居京城不出。
是年
※為慶祝抗戰勝利，與程硯秋合作通過廣播電台向全國播唱《武家坡》。但因病體力不支，只唱了一句〔導板〕「一馬離了西涼界」，接著由楊寶森代替她唱完此劇。
9月
※杜月笙由重慶先期回到上海，姚及子女滯留重慶。孟小冬接杜信，由平至滬，與杜住十八層樓公寓。在滬期間，常參加吳彬青家的藝術沙龍。
約5月
※姚玉蘭及子女由山城重慶輾轉回到上海。孟小冬借口探母，向杜、姚辭別離滬返京。
5月
※為杜月笙六十歲生日義演，提前到滬排練。
9月
※杜壽賑災義演拉開序幕，共演十天。孟小冬七、八日連演兩場《搜孤救孤》，盛況空前。演畢即宣佈從此告別菊壇，不再粉墨登場，成為廣陵絕響。義演結束，返回北平。
10月
※杜月笙為孟小冬在北平崇文門內購置一所房屋，後於一九八○年為孟小冬養子杜維善繼承接管。
是年
※下半年，平津戰役打響，杜月笙派人至京接孟小冬到上海。
4月
※隨杜月笙、姚玉蘭乘船離滬赴香港。
秋
※在港與杜月笙補行婚禮。
8月16日
※杜月笙病逝香港寓所。孟小冬分得遺產兩萬美元。
10月
※滯留香港的馬連良、張君秋、李慕良、何順信等離開香港回大陸。
約11月
※與姚玉蘭失和。搬出堅尼地台杜公館，遷居使館大廈公寓。琴師王瑞芝仍常來吊嗓敘談。協助孫養農撰寫《談余叔岩》一書。
是年
※母張氏在北京病逝。冬皇在香港請眾僧誦唸經文數日，追悼亡母。
春
※在港菽園收錢培榮、趙培鑫、吳必彰為徒，由孫養農舉香，拜師儀式簡單而隆重。
端午節
※在港拜識國畫大師張大千。
秋
※參加歡送張大千僑居巴西惜別宴會。與俞振飛夫婦同席，孟小冬即席表演《貴妃醉酒》助興，並贈大千自唱錄音帶。
11月
※姚玉蘭將杜月笙靈柩運往台灣，後葬於台北汐止墓地。姚定居台北。
春
※為孫養農著《談余叔岩》一書撰寫序言，題為〈仰思先師〉。該書由香港三聯書店於一九五三年正式出版。
春
※琴師王瑞芝、崑劇大師俞振飛離香港回大陸。此時，也有來人勸說冬皇回大陸定居，未果。
春
※民主人士、七十六歲高齡的章士釗老先生由大陸赴港，與冬皇會晤，殷切期望冬皇回大陸，共襄京劇大業，亦未果。
春
※北京京劇團組團赴香港演出，主要演員有馬連良、張君秋、裘盛戎、趙燕俠等。行前受周恩來總理委託，盛邀孟小冬回大陸觀光，或請其錄製唱片、拍攝舞台藝術影片。後因種種原因，未能成功。與在台的姚玉蘭通長途電話，姊妹重歸於好。接受姚的邀請，離香港赴台北定居。張大千精心繪製「六條通景大荷花圖」相贈，意為「出淤泥而不染」。
春
※與在台的姚玉蘭通長途電話，姊妹重歸於好。
9月
※接受姚的邀請，離香港赴台北定居。
5月26日
※因肺氣腫和心臟病併發症，經搶救無效而逝世，享年七十歲。冬皇仙逝後的第二年（一九七八）， 由冬皇諸弟子出資在台北組織成立了「孟小冬國劇獎學基金會」，杜美霞擔任董事長。每年春季都在各藝校選拔優秀學生，頒發給獎學金，鼓勵後起之秀，學習余派藝術。獎學金分為（台幣）三萬、二萬、一萬、五千等。至今已連續二十多年，培養了一批又一批青少年余派優秀人才。