發生過程：

11月1日夜，日軍第39師團主力附古賀支隊、第13師團等部，從沙市到石首一線西渡長江，攻擊守軍第六戰區第十九集團軍5個師的正面；日軍第116師團、第68師團附戶田支隊及偽軍向第六戰區第二十九集團軍6個師及第九戰區第九十二師左翼正面進攻。

至5日，守軍予日軍以阻擊消耗後，第十九集團軍轉移至聶家河、棉馬城、暖水街、王家場一線陣地，並以暖水街為中心，奮力阻擊日軍前進；第二十九集團軍轉移至永河鎮、新馬頭、安鄉一線；第九十二師退守狗頭洲附近。

到21日，日軍第13師團向慈利的第七十四軍攻擊，佐佐木支隊迂迴到該軍左側龍潭河附近。日軍第3師團進擊漆家河以東配合其空降部隊襲取桃源，並向常德南面突進，截斷守軍後方交通線；日軍第116師團、第68師團進出於常德附近地區，向第五十七師攻擊。

22日，第十九集團軍各部分別向王家場、仁和坪、石門進攻，並西渡澧水，向慈利東南攻擊日軍側背；第二十九集團軍各部在道水、黃石河地區抗擊日軍，除以一部留置太浮山、太陽山，軍部退至黃石河南岸地區與第一百軍轉取攻勢。此時，第七十四軍的第五十七師在常德郊區給日軍重大殺傷後退守城垣。

11月24日，日軍形成了包圍常德城郊之勢，在飛機配合下，與第七十四軍第五十七師師長余程萬展開激戰。日軍3萬多主力部隊包圍此地區。日軍由東、北兩門突入城內，雙方展開逐屋逐巷的戰鬥。第五十七師堅守該城至12月3日，12月2日晚，第五十七師堅守在已成火海的常德城師部指揮所「僅300公尺左右」的彈丸之地，士兵剩下300多人。

城中防衛第五十七師師長余程萬向第三十三集團軍總司令馮治安、第七十四軍軍長王耀武、第六戰區上將司令孫連仲發出「彈盡，援絕，人無，城已破。職率副師長，指揮官，師附，政治部主任，參謀主任等固守中央銀行，各團長劃分區域，扼守一屋，作最後抵抗，誓死為止，並祝勝利。第七四軍萬歲，蔣委員長萬歲，中華民國萬歲！」的最後一電文。

余師長口述電文完畢，準備舉佩槍自裁，衛士見狀立即奪下槍支，並苦苦勸阻。最後，余帶領104人突圍，突圍中3名團長戰死，3日，常德大西門失守，全城淪陷。

但此時外圍國軍原兵已致，12月9日第九戰區歐震兵團由常德東西兩面擊破日軍，攻入城內。日軍開始退卻，守軍轉入追擊作戰。雙方的援軍抵達及戰鬥一直持續到日軍在12月20日撤退。

此次會戰，日軍死傷：25718人，斃傷和繳獲戰馬共1384，擊毀敵汽車75輛，擊沉、擊傷敵舟艇122艘。此戰役中，中華民國空軍對日軍先後進行216批次，對常德、藕池口、華容、石首等地的日軍部隊及補給營站發動攻擊，此外還有利用軍機空投物資，甚至使用戰鬥機的副油箱攜帶子彈空投至常德守軍提供援助，在會戰的11月28日至11月30日兩天空投了2萬多發彈藥與7000斤肉類維繫常德守軍戰力。

歷史影響：

此役國軍以絕對劣勢的一師兵力，阻擋日軍中支方面主力，不但成功為第六戰區爭取到部隊集結反攻的時間，也嚴重挫傷了日軍進攻的銳氣，使其企圖席捲湘西的意圖成為泡影。

日軍在整個會戰期間傷亡慘重，光是常德一城即傷亡一萬五千人左右，中將三十九師團長澄田睞四郎亦遭擊斃。

對中國而言，常德會戰也是抗戰以來最有意義的勝利之一，在整個抗日戰爭乃至第二次世界大戰中都具有一定地位。以一孤城牽制數萬敵軍，進而扭轉整個戰區安危，稱常德為中國之史達林格勒，實乃當之無愧。

關於常德會戰的各類作品不少，抗戰勝利後，為了紀念常德血戰，57師師長余程萬找到著名作家張恨水寫了小說《虎賁萬歲》。2010年由呂良偉、安以軒等著名演員演出的電影《喋血孤城》，也是在敘述常德保衛戰的故事。